Kiprop anatoka katika kijiji cha Kaptinga, karibu Eldoret.  Yeye ni mwana wa David na Julia Kebenei.  Babake David Kebenei pia alikuwa mwanariadha, ambaye alishiriki katika Michezo ya All-Africa mwaka wa 1987 nchini Kenya na kumaliza katika nafasi ya nne katika mbio za mita 1500. Kiprop alianza kukimbia akiwa na umri wa miaka 13, wakati alikuwa katika shule ya Simat. Baadaye aliacha masomo ya sekondari ili azingatie mafunzo na mazoezi. Kiprop alikuwa anafanya mazoezi katika Kipchoge Keino High Performance Training Centre  mjini Eldoret.  Hata hivyo, alifukuzwa kutoka kambi mwaka wa 2009 kwa kuvunja sheria kwa kuleta mchumba wake kwa kituo hicho.  Kakake mdogo Victor Kipchirchir Kebenei pia ni mkimbiaji wa mbio za mita 1500.